Povratak na popis lekcija - kemija 8
Video

Cvijeće i voće osim po izgledu možemo prepoznati i po njihovom karakterističnom mirisu. Jesmo li se ikada zapitali šta im to daje tako ugodan miris?

Odgovor je esteri. Esteri su vrlo rasprostranjena skupina organskih spojeva. U prirodi su zastupljeni u voću i cvijeću, voskovima te mastima i uljima. Najviše se koriste u prehrambenoj industriji i industriji parfema. Mnogim proizvodima, poput sokova, bombona, sladoleda i drugih, aroma odnosno miris i okus potječu od estera pripravljenih u laboratoriju. Kako se dobivaju esteri?

Općenito možemo reći da esteri nastaju reakcijom između alkohola i karboksilnih kiselina, pri čemu nastaje i voda.

ALKOHOL + KARBOKSILNA KISELINA ↔ ESTER + VODA

R′OH + R–COOHRCOO–R′ + H2O

Ta se reakcija naziva esterifikacija. Opća formula estera je R–COO–R′.

Nastali ester i voda, također, međusobno reagiraju i ponovno daju alkohol i kiselinu - reakcija se naziva hidroliza. Općenito, hidroliza je kemijska reakcija neke tvari s vodom. Ove dvije reakcije odvijaju se u isto vrijeme i zbog toga je reakcija esterifikacije povratna reakcija. U kemijskoj jednadžbi povratnost reakcija se označava dvijema strelicama suprotnoga smjera. Kada se te dvije reakcije nađu u ravnoteži, koncentracije reaktanata i produkata se više ne mijenjaju. Odnosno, koliko u stanju ravnoteže molekula estera i vode nastane reakcijom esterifikacije toliko ih se i razloži reakcijom hidrolize, na alkohol i kiselinu.

Napišimo reakciju esterifikacije propanola i etanske kiseline, pri čemu nastaje ester od kojega potječe miris kruške. Napišimo prvo formulu propanola. Propanol je alkohol koji u svom lancu ima tri ugljikova atoma. Na prvi je vezana jedna ─OH skupina, a preostali C–atomi zasićeni su vodikovim atomima. Sažeta strukturna formula propanola glasi CH3CH2CH2OH. Propanol reagira s etanskom kiselinom, čija formula glasi CH3COOH, reakcija se nakon nekog vremena uravnoteži pa crtamo strijelice u oba smjera; tako nastaje ester CH3COOCH2CH2CH3 i voda H2O.

CH3CH2CH2OH + CH3COOH ↔ CH3COOCH2CH2CH3 + H2O

Kako se naziva dobiveni ester? Imena estera tvore se tako da se na prvo mjesto stavi ime alkohola čiji se nastavak –ol mijenja u –il, a na drugo mjesto dolazi naziv karboksilne kiseline čiji se nastavak –ska kiselina mijenja u –oat. Prema tome napisani ester od kojeg potječe miris kruške naziva se propil–etanoat.

Na isti način tvore se imena ostalih estera, pa tako možemo spomenuti etil–metanoat od kojeg potječe miris ruma, etil–butanoat daje miris ananasu, pentil–etanoat bananama itd.

Esteri (mirisni spojevi):

-organski spojevi koje u prirodi nalazimo u voću i biljakama, voskovima, mastima i uljima

-dobivaju se reakcijom esterifikacije:

alkohol + karbokilna kiselina ↔ ester + voda

-opća formula im je R–COO–R′

-najviše se koriste kao aroma u namirnicama i mirisne komponente u parfemima

-u tvorbi njihova imena na prvo mjesto dolazi alkohol kojemu se nastavak –ol mijenja u –il, a na drugo mjesto dolazi karboksilna kiselina čiji se nastavak –ska mijenja u –oat

10. prosinca svake godine dodjeljuje se Nobelova nagrada najboljim znanstvenicima cijelog svijeta iz područja kemije, fizike, književnosti, medicine, ekonomije i zalaganje za mir u svijetu.

Alfred Nobel(1883. – 1896.) švedski je kemičar koji je svoje bogatstvo zaradio na esteru dušične kiseline i alkohola glicerola. On je naime uspio tu na dodir vrlo eksplozivnu tekućinu adsorbirati na infuzorijsku zemlju i dobiti manje osjetljiv eksploziv koji je nazvao dinamit.

Kisela svojstva vodenih otopina karboksilnih kiselina potječu od:

molekula vode
karboksilatnih iona
oksonijevih iona

Neutralizacija je reakcija između:

octa i vode
octa i kiseline
octa i lužine

Octeno – kiselim vrenjem:

iz alkohola metanola nastaje ocat uz pomoć kvaščevih gljivica
iz šećera glukoze uz nedovoljan pristup zraka nastaje ocat
kisik iz zraka uz pomoć octenih bakterija oksidira alkohol etanol u ocat

Soli octene kiseline nazivaju se:

acetati
formijati
propanoati

U reakciji octa i sode bikarbone nastaje plin kojeg sadržavaju i gazirana pića, a to je:

ugljikov monoksid
ugljikov dioksid
sumporov trioksid