Povratak na popis lekcija - kemija 8
Video

Aromatski ugljikovodici nezasićeni su prstenasti organski spojevi koje često nalazimo u mirisnome bilju, pa ih stoga nazivamo i aromatima. Najjednostavniji aromatski spoj je benzen, molekulske formule C6H6. U benzenu je šest ugljikovih atoma povezano u prsten tzv. benzenski prsten, a na svaki od njih dolazi po jedan vodikov atom. Struktura mu se crta kao šesterokut s naizmjeničnim jednostrukim i dvostrukim vezama, ili, kao šesterokut sa kružnicom u sredini. Naime, zbog pojednostavljivanja crtanja struktura aromatskih spojeva, simboli za ugljik i vodik se izostavljaju.

Provjerimo pokusom da li se svojstva benzena razlikuju od svojstava nezasićenih uglikovodika - alkena i alkina. Ulijemo u prvu epruvetu malo bromne vode, a zatim isto toliko benzena. Benzen je na sobnoj temperaturi bezbojna, lako hlapljiva tekućina karakterističnog mirisa, čije su pare kancerogene. U epruveti primjećujemo dva sloja, jer se benzen ne miješa s vodom. Gornji sloj čini benzen, pa zaključujemo da mu je gustoća manja od gustoće vode. Začepimo epruvetu i žestoko promućkamo. Odložimo epruvetu na stalak i pričekamo da se slojevi odijele. Što sada opažamo? Vidimo dva sloja, no sada je donji bezbojan, a gornji žut, jer su se molekule broma usljed mućkanja otopile u benzenu. Molekule broma su nepolarne i zato se bolje otapaju u nepolarnom otapalu kao što je benzen. Dakle, brom je samo prešao iz jednog sloja u drugi, no nije došlo do kemijske reakcije s benzenom. U drugu epruvetu ulijemo otopinu kalijeva permanganata i dodamo benzena. Začepimo epruvetu i snažno promućkajmo. Odložimo epruvetu na stalak i pričekajmo da se slojevi odvoje. Što opažamo? Boja kalijevog permanganata nije se promijenila, što znači da nije došlo do reakcije. Kalijev permanganat je sol dobro topljiva u vodi - polarnom otapalu pa je i nakon mućkanja zaostala u vodenom, donjem dijelu epruvete. Vidljivo je da benzen ne daje pozitivan test ni s bromnom vodom, niti s otopinom kalijeva permanganata.

Benzen se dobiva iz nafte, a koristi se kao sirovina u proizvodnji lijekova, plastičnih masa, boja, lakova, otapala itd. Spajanjem dviju ili više benzenskih jezgri nastaju aromatski spojevi sa spojenim prstenovima. Jedan od poznatih je i naftalen u svakodnevnom govoru naftalin - koji se koristi kao sredstvo protiv moljaca. Neki aromatski spojevi su kancerogeni (mogu izazvati rak) a nalaze se, npr. u sastavu duhanskog dima ili u plinovima koji nastaju nepotpunim izgaranjem organskih tvari. Nisu svi spojevi koji u svojoj strukturi sadrže benzenski prsten otrovni, neki se koriste i kao lijekovi, poput aspirina.

AROMATSKI UGLJIKOVODICI:

- nezasićeni prstenasti ugljikovodici

- najjednostavniji je benzen, C6H6

- netopljivi u vodi

- dobivaju se većinom iz nafte

- važne sirovine u proizvodnji lijekova, plastičnih masa, boja, lakova...

- daju negativan test na nezasićenost s bromnom vodom i otopinom kalijeva permanganata

- neki su kancerogeni, a neki lijekovi

DDT(diklordifeniltrikloretan) jedan je od napoznatijih pesticida - insekticida, koji se koristi od 1939. godine, a sintetiziran je još 1873. U vrijeme drugoga svjetskog rata, zbog svoje "apsolutne neškodljivosti" primjenjivan je kao sredstvo za higijenu u borbi protv ušiju i tifusa. Poslije se ustanovilo da je DDT štetan i kancerogen spoj koji se dugo zadržava u biosferi. Koncem osamdesetih godina prošlog stoljeća zabranjena je uporaba DDT-a u mnogim europskim zemljama, kao i u SAD-u. Nažalost, proizvodnja i primjena DDT-a je još uvijek nastavljena u mnogim zemljama trećeg svijeta. DDT je topljiv u mastima te se nagomilava u nadbubrežnim žljezdama, štitnjači i testisima. Relativno velike količine nalaze DDT-a nalaze se i u jetri, bubrezima, te crijevnoj masnoći. DDT uzrokuje smanjenje plodnosti kod ljudi i životinja, smetnje u ravnoteži, pamćenju, srčanom ritmu i grčeve.

Aromatski ugljikovodici su:

ravni nezasićeni ugljikovodici
prstenasti nezasićeni ugljikovodici
prstenasti zasićeni ugljikovodici

Benzen daje:

pozitivan test s bromnom vodom
negativan test s bromnom vodom
pozitivan test s otopinom kalijeva permanganata

Benzen je bezbojna tekućina:

veće gustoće od vode
iste gustoće kao voda
manje gustoće od vode

Kemijska formula benzena je:

C6H5
C5H5
C6H6

Najjednostavniji aromatski spoj je:

benzen
naftalen
antracen


Warning: Table './eduvizija/watchdog' is marked as crashed and last (automatic?) repair failed query: INSERT INTO watchdog (uid, type, message, variables, severity, link, location, referer, hostname, timestamp) VALUES (0, 'php', '%message in %file on line %line.', 'a:4:{s:6:\"%error\";s:12:\"user warning\";s:8:\"%message\";s:350:\"Table './eduvizija/accesslog' is marked as crashed and last (automatic?) repair failed\nquery: INSERT INTO accesslog (title, path, url, hostname, uid, sid, timer, timestamp) values('Aromatski ugljikovodici', 'node/1744', '', '3.229.118.253', 0, '6fhhpiu7e8f5nm3jugam7pmni1', 122, 1582862151)\";s:5:\"%file\";s:69:\"/var/www/eduvizija/htdocs/portal/modules/statistics/statistics.module\";s:5:\"%line\";i:63;}', 3, '', 'http://www.eduvizija.hr/portal/lekcij in /var/www/eduvizija/htdocs/portal/includes/database.mysql.inc on line 135