Povratak na popis lekcija - kemija 8
Video

Ugljikovi atomi u organskim spojevima mogu biti međusobno povezani jednostrukom, dvostrukom ili trostrukom vezom. Upoznali smo alkane, zasićene ugljikovodike u kojima je veza između ugljikovih atoma jednostruka. ALKENI su pak ugljikovodici u kojima postoje bar dva ugljikova atoma međusobno povezna dvostrukom vezom. Zbog postojanja dvostruke veze, alkeni imaju manju mogućnost vezanja vodikovih atoma nego što to imaju alkani. Stoga i imaju manje vodikovih atoma te ih nazivamo nezasićenim ugljikovodicima. Opća formula alkena s jednom dvostrukom vezom u lancu je CnH2n, gdje je n broj ugljikovih atoma, a imena im se izvode iz osnovnog imena alkana kojemu se dodaje nastavak –en.

Da bismo upoznali alkene, krenimo od najjednostavnijega. To je eten. U njemu su dva ugljikova atoma povezana dvostrukom vezom čime je svaki ugljik potrošio svoje dvije valencije od ukupno četiri. Preostale dvije valencije na svakom ugljiku zasićene su atomima vodika. Sažeta strukturna formula etena je CH2CH2, a molekulska formula C2H4. Sljedeći u nizu je propen, koji ima tri ugljikova atoma povezana u lanac i jednu dvostruku vezu. U ovom slučaju svejedno je između koja se dva ugljikova atoma crta dvostruka veza, jer se lanac uvijek numerira tako da dvostruka veza bude na ugljikovom atomu sa što nižim rednim brojem. Zatim pogledamo koliko vodikovih atoma trebamo dodati svakom ugljiku da bi bio zadovoljen uvjet četverovalentnosti ugljika. Na prvi ugljikov atom trebamo dodati dva atoma vodika, na drugi jedan, a na treći tri. Sažeta strukturna formula propena je CH2CHCH3, a molekulska C3H6. U sljedećem alkenu, butenu, nije svejedno na kojem se mjestu nalazi dvostruka veza u lancu. Zato je potrebno numerirati lanac i navesti redni broj ugljika na kojemu se ona nalazi. Ako dvostruku vezu nacrtamo između prva dva ugljikova atoma, spoj se zove but-1-en (1-buten), a ako ju nacrtamo između drugog i trećeg ugljikovog atoma dobili smo novi spoj but-2-en (2-buten). Vidimo da buten ima dva izomera s obzirom na položaj dvostruke veze u lancu i oba su kemijski spojevi s različitim svojstvima.

Izvedimo pokus dobivanja etena. Potrebne su nam sljedeće kemikalije i pribor: etanol (tj. obični alkohol), koncentrirana sumporna kiselina, pijesak, bromna voda, razrijeđena otopina kalijevog permanganata, epruveta za odsisavanje, plamenik, koljenasto savijena cijev i stalak s četiri epruvete, od kojih su dvije napunjene bromnom vodom a dvije razrijeđenom otopinom kalijeva permaganata. U epruvetu stavimo dvije žlice pijeska, zatim nalijemo iz čaše etanol pomiješan s koncentriranom sumpornom kiselinom. Odvodnu cijev uronimo u epruvetu do trećine napunjenu razrijeđene otopine kalijeva permanganata pa polagano počnemo zagrijavati sadržaj u epruveti. Zagrijavanjem običnog alkohola sa sumpornom kiselinom nastaje plin eten koji kroz odvodnu cijev ulazi u otopinu kalijeva permanganata. Nakon nekog vremena primjećujemo da se ljubičasta boja otopine kalijevog permanganata promijenila u narančasto-smeđu. Izmaknimo i odložimo epruvetu na stalak, a plin nastavimo uvoditi u epruvetu s bromnom vodom. Uvođenjem etena u bromnu vodu, vidimo da se bromna voda obezboji.

Prvo, objasnimo kako je nastao eten! Eten nastane kada sumporna kiselina u ovoj reakciji oduzme vodu alkoholu. Kao što znamo već od prije, sumporna kiselina ima svojstvo oduzimanja vode drugim tvarima.

H2SO4

C2H5OH → C2H4 + H2O

Eten obezboji bromnu vodu jer s njom kemijski reagira. U toj reakciji brom se veže na eten, pri čemu nastaje zasićeni spoj 1,2-dibrometan.

C2H4 + Br2 → C2H4Br2

Ova reakcija se naziva reakcija adicije. Adicija je karakteristična reakcija alkena i alkina u kojoj se atomi ili atomske skupine vežu na ugljikove atome povezane dvostrukom ili trostrukom vezom. I u reakciji s otopinom kalijeva permanganata došlo je do adicije pri čemu nastaje alkohol.

Kao što vidimo, alkeni su za razliku od alkana reaktivni spojevi.

Eten je poznat po starom nazivu etilen. Koristi se kao glavna sirovina za dobivanje platičnih masa, poput polietilena, od kojeg su, na primjer, načinjene vrećice za zamrzavanje hrane, plastične folije i razne ambalažne bočice.

Nezasićeni ugljikovodici:

- ALKENI i ALKINI

- imaju manji broj vodikovih atoma od od maksimalnog koji ugljikovi atomi mogu vezati

- dobivaju se iz nafte

ALKENI:

- sadrže barem jednu dvostruku vezu između ugljikovih atoma

- ime: osnova imena alkana + nastavak –en

- opća formula: CnH2n

- reaktivniji od alkana

- daju pozitivan test s bromnom vodom i otopinom kalijeva permanganata

- za njih su karakteristične reakcije adicije

Adicija je karakteristična reakcija alkena i alkina u kojoj se atomi ili atomske skupine vežu na ugljikove atome povezane dvostrukom ili trostrukom vezom.

Sigurno ste čuli da je obojano voće i povrće jako zdravo. Tu se, dakako, misli na rajčicu, mrkvu, papriku, naranče, trešnje, višnje itd. Njihova boja potječe od spojeva koji u svojoj strukturi sadrže puno naizmjeničnih jednostrukih i dvostrukih veza. Jedan od spojeva koji sadrži puno dvostrukih veza je β-karoten, od kojeg potječe narančasta boja mrkve, a važan je za dobar vid.

Alkeni su:

nezasićeni ugljikovodici
zasićeni ugljikovodici
prezasićeni ugljikovodici

Eten je jedna od najvažnijih sirovina za proizvodnju:

hrane
sapuna i detergenata
plastičnih masa

Eten ne reagira s:

bromnom vodom
vapnenom vodom
otopinom kalijeva permanganata

Eten, najjednostavniji alken na sobnoj je temperaturi:

plin
krutina
tekućina

U molekuli alkena ugljikovi atomi moraju biti povezani barem jednom:

jednostrukom vezom
dvostrukom vezom
trostrukom vezom